有机合成在创新药研发中应用十分广泛，有机化合物F是目前最好的前列腺抗癌药物，其合成路线如图：

已知：
①取代基-CH₃可表示为Me；
②RCOOH

K

2

C

O

3

、

H

2

O

R

′

I

RCOOR'；
③或；苯甲酸卤代时，主要生成间位产物
（1）化合物C中的官能团有溴原子、氟原子、

酰胺键

酰胺键

。
（2）下列说法正确的是

B

B

。
A．A→D的反应类型分别是：取代反应，还原反应，氧化反应
B．化合物F的分子式为C₂₁H₁₆N₄O₂F₄S
C．中有手性碳
D．由甲苯合成A的过程是先将甲苯氧化为苯甲酸，然后再进行卤代
（3）化合物E的结构简式为

。
（4）写出B→C的化学方程式（无须注明条件）

。
（5）化合物G比C少一个Br原子但多一个H原子，同时满足下列条件G的同分异构体共

9

9

种。
①苯环存在两个取代基，且每个取代基只含一个碳原子；
②不含手性碳原子；
③可发生银镜反应；
④其中一个取代基中含N-F键；
写出一种核磁共振氢谱中有5种氢原子的结构简式：

。
（6）写出由甲苯合成的合成路线图，条件不用标出，无机化合物任选

B

r

2

F

e

酸性高锰酸钾溶液

SOC

l

2

C

H

3

N

H

2

B

r

2

F

e

酸性高锰酸钾溶液

SOC

l

2

C

H

3

N

H

2

。