ECH（环氧氯丙烷，结构为）是生产环氧树脂的中间体，工业上可由如图1路线合成。

已知：R₁-Cl+HO-R₂

N

a

OH

R₁-O-R₂+HCl
（1）A为丙烯，其分子中含有的官能团是

碳碳双键

碳碳双键

。
（2）已知B→C为加成反应，A→B的反应类型是

取代

取代

反应。
（3）B→C的反应中，B与次氯酸加成得到的C，有两种结构。
①C结构简式是ⅰ：ClCH₂-CHCl-CH₂OH和ⅱ：

ClCH₂CH（OH）CH₂Cl

ClCH₂CH（OH）CH₂Cl

。
②由分子中化学键的极性分析：ⅰ为B→C的主要产物。该分析过程是

氯原子电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HClO中电子云偏向于O原子，则-OH连接在端基碳原子上

氯原子电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HClO中电子云偏向于O原子，则-OH连接在端基碳原子上

。
（4）对C→环氧氯丙烷的反应研究表明，当保持其他条件（反应温度、反应时间等）不变时，随起始反应物中NaOH和物质C的比例增大，环氧氯丙烷的产率如图2所示：
根据该反应中各物质的性质，分析随n（NaOH）：n（C）的值增大，环氧氯丙烷产率下降的原因（结合化学方程式表示）：

ClCH₂CH（OH）CH₂Cl+2NaOH

H

2

O

△

HOCH₂CH（OH）CH₂OH+2NaCl

ClCH₂CH（OH）CH₂Cl+2NaOH

H

2

O

△

HOCH₂CH（OH）CH₂OH+2NaCl

。
（5）原料中的丙烯可由石油裂解得到。在裂解分离得到的C₃馏分中，除丙烯外，杂质气体中含有2种分子式均为C₃H₄的链烃。
①杂质的其中一种分子内含有sp³杂化的碳原子，则该分子名称是

丙炔

丙炔

。
②杂质的另一种分子内，无sp³杂化的碳原子，则该分子内碳原子的杂化类型是

sp、sp²

sp、sp²

；已知该分子中，4个氢原子不在同一个平面内，由分子中碳原子的杂化解释其原因：

中心碳原子是sp杂化，有2个相互垂直的未杂化p轨道，可分别与两端sp²杂化的碳原子的1个未杂化p轨道“肩并肩”形成π键

中心碳原子是sp杂化，有2个相互垂直的未杂化p轨道，可分别与两端sp²杂化的碳原子的1个未杂化p轨道“肩并肩”形成π键

。