我国是最早将辣椒作为药物使用的国家之一，中医用辣椒治疗胃寒、风湿等症。现代研究表明，其活性成分辣椒碱具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等方面的功效，其镇痛作用比吗啡更持久。辣椒碱又称辣椒素，其合成路线如图所示：
已知：①R-OHPB3R-Br
②R-Br+R′-Na→R′-R+NaBr
③RCOOH+SOCl2→RCOCl+HCl↑+SO2↑
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 （CH3）2CHCH=CHCH2CH2CH2OH（CH3）2CHCH=CHCH2CH2CH2OH，B中所含官能团的名称是 碳碳双键、溴原子碳碳双键、溴原子，F的最简单同系物的结构简式为 CH2=CHCOOHCH2=CHCOOH。
（2）G→辣椒素的反应类型为 取代反应取代反应，写出C→D的化学方程式：
+2NaOH△（CH3）2CHCH=CHCH2CH2CH2CH（COONa）2+2CH3CH2OH+2NaOH△（CH3）2CHCH=CHCH2CH2CH2CH（COONa）2+2CH3CH2OH。
（3）下列反应类型，辣椒素不能发生的有 DD（填序号）。
A．加成反应
B．取代反应
C．氧化反应
D．消去反应
E．聚合反应
（4）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：
。
①能发生银镜反应
②分子中不存在碳碳双键或环状结构
③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为6：2：1
（5）4-戊烯酸（CH2=CHCH2CH2COOH）可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH2=CHCH2OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线（限选合成路线及信息中的试剂） CH2=CHCH2OHPBr3CH2=CHCH2BrNaH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2NaOH溶液稀硫酸CH2=CHCH2CH（COOH）2180℃CH2=CHCH2CH2COOHCH2=CHCH2OHPBr3CH2=CHCH2BrNaH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2NaOH溶液稀硫酸CH2=CHCH2CH（COOH）2180℃CH2=CHCH2CH2COOH。
P
B
3
+2NaOH△
+2NaOH△
PB
r
3
N
a
H
（
COOC
H
2
C
H
3
）
2
N
a
OH
溶液
稀硫酸
180
℃
PB
r
3
N
a
H
（
COOC
H
2
C
H
3
）
2
N
a
OH
溶液
稀硫酸
180
℃
【答案】（CH3）2CHCH=CHCH2CH2CH2OH；碳碳双键、溴原子；CH2=CHCOOH；取代反应；+2NaOH（CH3）2CHCH=CHCH2CH2CH2CH（COONa）2+2CH3CH2OH；D；；CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOH）2CH2=CHCH2CH2COOH
+2NaOH△
；CH2=CHCH2OHPB
r
3
N
a
H
（
COOC
H
2
C
H
3
）
2
N
a
OH
溶液
稀硫酸
180
℃
【解答】
【点评】
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发布：2024/6/27 10:35:59组卷：18引用：3难度：0.4
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1．由物质a为原料，制备物质d （金刚烷）的合成路线如图所示：
关于以上有机物的说法中，不正确的是（ ）发布：2024/12/30 14:30:1组卷：18引用：2难度：0.7 -
2．有机物K是某药物的前体，合成路线如图所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化剂
R1-NH2+R2-COOC2H5催化剂
+C2H5OH。
（1）B的结构简式是。
（2）反应③的化学方程式是。
（3）E属于烃，其分子式是。
（4）H中含氧官能团的名称是。
（5）写出满足下列条件的K的一种同分异构体的结构简式：
①遇氯化铁溶液显紫色；
②不含醚键；
③核磁共振氢谱显示峰面积之比为2：12：2：2：1。
（6）H经三步反应合成K，写出J→K的化学方程式。
发布：2024/12/30 11:0:1组卷：17引用：3难度：0.3 -
3．油脂不仅是营养物质和主要食物，也是一种重要的工业原料。如图是以油脂为主要原料获得部分产品的合成路线：
已知：
①
②
（R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团）
回答下列问题：
（1）下列关于油脂的说法正确的是。（填标号）
a.油脂包括植物油和脂肪，属于酯类
b.天然油脂是混合物，无固定的熔点和沸点
c.油脂属天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪，便于储存和运输，但容易被空气氧化变质
（2）G中官能团的名称为，反应①的反应类型为
（3）用系统命名法写出A的名称，C与F反应生成G的化学方程式为。
（4）二元取代芳香化合物H是G的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的最之比为2：1，③不与NaHCO3溶液反应。
则符合上述条件的H共有种（不考虑立体结构，不包含G本身），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为（写出一种即可）。
（5）写出从HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路线（无机试剂任选，合成路线参照题中的书写形式）。发布：2025/1/9 8:0:2组卷：10引用：1难度：0.1
