辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素（F）的结构简式为
，其合成路线如图：
已知：
R-OHPBr3R-Br
R-Br+R′-Na→R′-R+NaBr
回答下列问题：
（1）
的分子式为C8H16OC8H16O，A中所含官能团的名称是碳碳双键和溴原子碳碳双键和溴原子，D的最简单同系物的结构简式CH2=CHCOOHCH2=CHCOOH。
（2）A→B的反应类型为取代反应取代反应，写出C→D的化学方程式：
180℃
+CO2↑180℃+CO2↑。
（3）下列反应类型，辣椒素（F）不能发生的有DD（填序号）。
A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．消去反应 E．聚合反应
（4）写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式：
。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能发生水解反应，产物之一为乙酸
③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1
（5）4-戊烯酸（CH2=CHCH2CH2COOH）可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH2=CHCH2OH为起始原料制备4戊烯酸的合成路线：CH2=CHCH2OHPBr3CH2=CHCH2BrNaCH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2氢氧化钠稀溶液加热稀硫酸溶液CH2=CHCH2CH（COOH）2180℃CH2=CHCH2CH2COOHCH2=CHCH2OHPBr3CH2=CHCH2BrNaCH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2氢氧化钠稀溶液加热稀硫酸溶液CH2=CHCH2CH（COOH）2180℃CH2=CHCH2CH2COOH。
PB
r
3
180
℃
+CO2↑180
℃
+CO2↑PB
r
3
N
a
CH
（
COOC
H
2
C
H
3
）
2
氢氧化钠稀溶液加热
稀硫酸溶液
180
℃
PB
r
3
N
a
CH
（
COOC
H
2
C
H
3
）
2
氢氧化钠稀溶液加热
稀硫酸溶液
180
℃
【答案】C8H16O；碳碳双键和溴原子；CH2=CHCOOH；取代反应；+CO2↑；D；；CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOH）2CH2=CHCH2CH2COOH
180
℃
+CO2↑；D；；CH2=CHCH2OHPB
r
3
N
a
CH
（
COOC
H
2
C
H
3
）
2
氢氧化钠稀溶液加热
稀硫酸溶液
180
℃
【解答】
【点评】
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发布：2024/6/27 10:35:59组卷：80引用：2难度：0.6
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