有机化学是一门重要的医药专业基础学科，有机合成工业的发展在药物的发展中起到了重要的作用。根据下列信息按要求回答有关问题：

Ⅰ．阿司匹林结构简式如图1，它具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿等多方面的药理作用，是应用最早、最广和最普通的解热镇痛药。回答下列问题：
（1）写出阿司匹林所含官能团的名称是

羧基、酯基

羧基、酯基

。
（2）写出阿司匹林跟足量NaOH溶液反应的化学方程式：

。
（3）一种缓释阿司匹林的结构式如图2．该物质在酸性条件下水解生成阿司匹林、

乙二醇

乙二醇

（写名称）和一种聚合物A．聚合物A的单体的结构简式是

。
（4）水杨酸的分子式是C₇H₆O₃，跟乙酸酐[（CH₃CO）₂O]在催化剂作用下生成阿司匹林。水杨酸有多种同分异构体，同时符合下列条件的有

9

9

种。
A．分子中有苯环     B．能跟银氨溶液生成银镜反应     C．分子中无-O-O结构
Ⅱ．咖啡酸常用于外科手术时预防出血或止血，其结构简式如图3：
（1）写出咖啡酸与足量的浓溴水反应的化学方程式：

+4 Br₂→+3HBr

+4 Br₂→+3HBr

，该反应中涉及到的反应类型有：

加成反应、取代反应

加成反应、取代反应

。
（2）已知下列转化关系：

咖啡酸

C

9

H

8

O

3

足量

N

a

2

C

O

3

溶液

A

足量

C

O

2

B写出B的结构式：

。
（3）与咖啡酸分子式相同，官能团种类及数目均相同且苯环上的一氯代物只有一种的有机物可能是结构
是：

或

或

（任写一种）。