黄鸣龙是我国著名化学家,利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物的路线如图。

已知:①R-ClNaCN一定条件R-COOH;
②
黄鸣龙反应R1CH2R2;
③RCOOR1+R2CH2COOR3碱
+R1OH。
(1)A可与NaHCO3溶液反应,其结构简式是CH3COOHCH3COOH。B中含有的官能团是─COOH和-Cl-Cl。
(2)D的结构简式是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。
(3)D→E反应会生成副产物Y(分子式为C17H32O6),生成Y的化学方程式是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2Br(CH2)5OH→CH3CH2OOCC(CH2CH2CH2CH2CH2OH)2COOCH2CH3+2HBrCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2Br(CH2)5OH→CH3CH2OOCC(CH2CH2CH2CH2CH2OH)2COOCH2CH3+2HBr。
(4)E→F为两步连续氧化反应,中间产物X可发生银镜反应,X的结构简式是
。
(5)H的结构简式是
。
(6)I的分子式为C5H8O2,能使Br2的CCl4溶液褪色,H→J的反应类型是加成反应加成反应。
(7)由K经两步反应可得到化合物M,转化路线如图。

环己烷的空间结构可如图1或图2表示,请在图3中将M的结构简式补充完整:
或
或
。

N
a
CN
一定条件
黄鸣龙反应
碱
【答案】CH3COOH;-Cl;CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2Br(CH2)5OH→CH3CH2OOCC(CH2CH2CH2CH2CH2OH)2COOCH2CH3+2HBr;
;
;加成反应;
或
【解答】
【点评】
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发布:2024/4/20 14:35:0组卷:24引用:2难度:0.3
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