人们对苯的结构及性质的认识经历了一个漫长的过程。
（1）实验测得苯的分子式为C₆H₆，与烷烃相比，6个碳原子应结合14个氢原子才能达到饱和，写出C₆H₆的一种含三键且无支链链烃（注意：C周围四对共用电子对除碳碳三键外其他碳原子达到饱和）的结构简式

CH≡C-C≡C-CH₂-CH₃

CH≡C-C≡C-CH₂-CH₃

。
（2）既然苯中含有双键或三键等不饱和键，苯应该能使溴水褪色，但实验发现，将溴水滴入苯中，只是出现了分层现象。若将溴水换成液溴，加入少量铁粉，可发生剧烈反应。
某化学课外小组用图装置使苯与液溴反应。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
①实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是

除去溶于溴苯中的溴

除去溶于溴苯中的溴

反应的方程式

Br₂+2NaOH→NaBr+NaBrO+H₂O

Br₂+2NaOH→NaBr+NaBrO+H₂O

②A中反应的化学方程式

+Br

催化剂

-Br+HBr

+Br

催化剂

-Br+HBr

反应类型：

取代反应

取代反应

③能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO₃溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入

石蕊试液

石蕊试液

，现象是

溶液变红色

溶液变红色

。
（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决。它不能解释下列哪些事实

AD

AD

A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色     B．溴苯没有同分异构体
C.1mol苯能与3molH₂加成            D．邻二溴苯只有一种
（4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是

介于单键和双键之间的特殊的键

介于单键和双键之间的特殊的键

。