丙烯醛（CH₂=CHCHO）是一种重要的有机合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛（B）和DAP树脂的一种路线如图：

已知醇与酯可发生如下的酯交换反应：RCOOR′+ROH

催化剂

△

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
回答下列问题：
（1）已知A的结构简式为ClCH₂CH₂CHO，在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为

（写结构简式）。
（2）设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为

保护碳碳双键，防止其发生加成反应

保护碳碳双键，防止其发生加成反应

。
（3）已知3-氯丙醛二乙醇缩醛（B）的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为

。
（4）已知E的苯环上的一氯代物有两种，则E的名称为

邻苯二甲酸

邻苯二甲酸

；E→F的反应类型为

取代反应

取代反应

。
（5）DAP单体中含两个碳碳双键，则由D和F制备DAP单体的化学方程式为

2CH₂=CHCH₂OH+

催化剂

Δ

2CH₃OH+

2CH₂=CHCH₂OH+

催化剂

Δ

2CH₃OH+

。
（6）满足下列条件的F的同分异构体M有

16

16

种（不包含立体异构）。
i.苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团
ii.除苯环外无其他环状结构
iii.1molM最多能消耗4molNaOH
（7）结合上述流程，以乙烯为原料制备 的合成路线为（无机试剂任选）

C

H

2

=

C

H

2

+

H

2

O

催化剂

高温

、

高压

C

H

3

C

H

2

OH

C

u

、

O

2

Δ

C

H

3

CHO

C

H

3

C

H

2

OH

C

H

2

=

C

H

2

+

H

2

O

催化剂

高温

、

高压

C

H

3

C

H

2

OH

C

u

、

O

2

Δ

C

H

3

CHO

C

H

3

C

H

2

OH

。