实验表明，当乙醛加入到溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某小组同学依据乙醛结构进行探究。
【实验假设】
（1）假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，可与Br₂发生

加成

加成

反应（填反应类型）。
假设Ⅱ：乙醛具有α-H，可与溴水发生取代反应。一元取代反应如下：CH₃CHO+Br₂→BrCH₂CHO+HBr
无论是几元取代，参加反应的Br₂与生成的HBr物质的量之比为

1：1

1：1

。
假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化为乙酸，补全下面反应方程式。

1

1

CH₃CHO+

1

1

Br₂+

1

1

H₂O═

1

1

CH₃COOH+

2HBr

2HBr

。
【实验过程】
（2）针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。
方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型。

序号	操作	现象
试管1	1mL溴水+1mL乙醛，充分振荡后静置	褪色
试管2	1mL溴的CCl4溶液+1mL乙醛，充分振荡后静置

结论：假设Ⅰ不成立。试管2中的实验现象为

溴的CCl₄溶液褪色

溴的CCl₄溶液褪色

。
方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。

序号	操作	pH
试管1	加入20mL溴水，再加入10mL苯酚溶液，待完全反应后（苯酚过量），测定混合液pH	1.85[c（H+）=1×10-1.85mol⋅L-1]
试管2	加入20mL相同浓度的溴水，再加入10mL20%的乙醛溶液（乙醛过量），3min后完全褪色，测定混合液pH

注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略。
①写出苯酚与溴水反应的化学方程式：

。
②若烧杯2中反应后混合液的pH=1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型为

取代

取代

反应；若pH接近

1.55

1.55

，则证明为氧化反应（lg2≈0.3）；若pH介于两者之间，则证明两种反应类型皆有。
【实验结论与反思】
（3）根据实验数据得出结论：乙醛与溴水发生氧化反应。查阅资料，乙醛并非直接与Br₂发生反应，而是与次溴酸（HBrO）反应，从平衡移动的角度解释乙醛使溴水褪色的原因：

乙醛与HBrO反应，使得Br₂+H₂O⇌HBr+HBrO平衡正向移动，消耗Br₂，溶液褪色

乙醛与HBrO反应，使得Br₂+H₂O⇌HBr+HBrO平衡正向移动，消耗Br₂，溶液褪色

。
（4）已知柠檬醛的结构如图，结合上述实验，检验柠檬醛分子中存在碳碳双键的合理方法为

c

c

（填字母序号）。

a.向酸性高锰酸钾溶液中加适量柠檬醛，观察其是否褪色
b.向溴水中加适量柠檬醛，观察其是否褪色
c.向溴的CCl₄溶液中加适量柠檬醛，观察其是否褪色
d.向新制氢氧化铜悬浊液中加适量柠檬醛，加热，冷却后取上层清液再加溴水，观察其是否褪色