鬼臼毒素为木脂类抗肿瘤成分。以芳香化合物A为原料合成鬼白毒素的中间体H的一种路线如下：

已知 Knoevenagel缩合反应：
RCHO

C

H

2

（

COOH

）

2

一定条件

，-

H

2

O

RCH=C（COOH）₂

-

C

O

2

RCH=CHCOOH
回答下列问题：
（1）A的化学名称是

1，2-二氯苯（或邻二氯苯）

1，2-二氯苯（或邻二氯苯）

，E的结构简式为

。
（2）C→D的反应类型是

加成反应

加成反应

。
（3）写出F+C₂H₅OH→G的化学方程式

+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O

+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O

。
（4）X是F的同分异构体，满足下列条件的X共有

C

C

种（不考虑立体异构，填字母编号）
①X为芳香族化合物，能使溴水褪色；
②1mol X与足量的碳酸氢钠反应产生2molCO₂气体。
A.6
B.8
C.14
（5）Knoevenagel缩合反应通式为：在碱性 （base）催化剂作用下选用不同的取代基-Z、对该缩合反应进行深入研究，取代基-Z对产率的影响见下表：

取代基-Z	-NO2（强吸电子基）	-CN（中吸电子基）	-COOH（弱吸电子基）	-NH2（强供电子基）
催化剂	吡啶（碱性）	吡啶（碱性）	吡啶（碱性）	吡啶（碱性）
产率	98%	85%	73%	5%

结论是：中基团-Z吸电子能力越强，产率越

大

大

，请解释原因

基团-Z吸电子能力越强，与之连接的C-H键中共用电子对越偏离H，在碱性条件下更容易解离除氢离子，使缩合反应更容易发生

基团-Z吸电子能力越强，与之连接的C-H键中共用电子对越偏离H，在碱性条件下更容易解离除氢离子，使缩合反应更容易发生

。
（6）设计以苯甲酸甲酯（ C₆H₅COOCH₃）和丙二酸[CH₂（COOH）₂]为原料制备的合成路线（无机试剂任用）

L

i

A

l

H

4

O

2

C

u

,

△

C

H

2

（

COOH

）

2

一定条件

L

i

A

l

H

4

O

2

C

u

,

△

C

H

2

（

COOH

）

2

一定条件

。