某课题组从植物香料中分离出一种罕见的醇（醇A），其结构简式如图。

（1）根据课内所学知识，该醇可发生的反应包括：

AB

AB

（填字母序号）
A．与金属Na反应
B．与CuO反应
C．与浓盐酸反应
D．消去反应
Ⅰ．该课题组设计了以醇A为原料制备某物质的合成路线。合成反应的第一步。拟使醇A与浓氢溴酸（质量分数47.6%）在90℃下充分反应，制备中间产物B．实验装置如图所示（夹持及加热仪器略去）。

已知：①HBr溶液受热时，HBr能否蒸发受到体系汇总含水量的影响。具体情况如表。

m （ HB r ） m （ HB r ） + m （ H 2 O ）	＜47.6%	47.6%	＞47.6%
先蒸发的物质	水先蒸发，直至比值升至47.6%	HBr与水按该比例一起蒸发、液化沸点124.3℃	HBr先蒸发，直至比值降至47.6%

②醇A、中间产物B的沸点均超过200℃。
（2）温度计1拟用于监控反应温度，温度计2拟用于监控实验中离开烧瓶的物质的沸点。两个温度计中，水银球位置错误的是

温度计1

温度计1

（填“温度计1”或“温度计2”）其水银球应

插到液面以下

插到液面以下

；
（3）实验时，冷凝水应从冷凝管的

b

b

（填“a口”或“b口”）流入。
Ⅱ．将温度计位置调节好后，课题组成员依次进行如下操作：
①检验气密性，装入沸石；
②加入18.6g醇A（0.1mol）、17.0g47.6%氢溴酸（含8.1gHBr、0.1mol）；
③开始加热，逐渐升温至反应温度。
（4）反应开始后，当温度计2的示数上升至39℃时，冷凝管末端持续有液体流出。反应结束时，共收集到无色液体7.0g。经检测，该液体为纯净物，标记为产物C．取0.7gC在氧气中充分燃烧，共收集到2.2gCO₂、**0.9gH₂O．另取少量C进行质谱试验，结果如图所示。

根据上述实验结果，C的分子式为

C₅H₁₀

C₅H₁₀

；
（5）取少量产物C进行核磁共振氢谱试验，共有三个信号峰。三个信号峰的面积之比为3：6：1．综合上述实验结果，C的结构简式为

CH₃CH=C（CH₃）₂

CH₃CH=C（CH₃）₂

；
（6）反应结束后，圆底烧瓶内液体分为两层。可用

分液

分液

方法（填实验操作名称）将两液体分离；
（7）后续检验证实，两液体均较纯净，其中所含杂质均可忽略。上层液体质量为10.7g。取下层液体进行核磁共振氢谱实验，共有两个信号峰。峰的面积之比为3：2．综合以上信息，本实验的实际总反应方程式为

+HBr

90

℃

CH₃CH=C（CH₃）₂+（CH₃）₃CCBr（CH₃）₂+H₂O

+HBr

90

℃

CH₃CH=C（CH₃）₂+（CH₃）₃CCBr（CH₃）₂+H₂O

。