化合物F是用于治疗疱疹药品的合成中间体，其合成路线如图：

回答下列问题：
（1）A→B反应所需的试剂和条件为

Br₂、光照

Br₂、光照

；E→F的反应类型为

还原反应

还原反应

。
（2）经催化氧化后的产物能发生银镜反应，则该产物的名称为

乙二醛

乙二醛

。
（3）D中所含官能团的名称是

醚键、碳溴键

醚键、碳溴键

：E与足量氢气发生加成反应后得到的产物中

不存在

不存在

   （填“存在”或“不存在”）手性碳原子。
（4）D→E的反应方程式为

。
（5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有

15

15

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氧谱有4组峰的结构简式为

。
①能与Na₂CO₃溶液反应
②苯环上有且只有两个取代基
（6）参照上述合成路线，写出以和乙醇为原料合成的路线（无机试剂任选）

CH₃CH₂OH

浓

HB

r

△

CH₃CH₂Br

C

H

3

C

H

2

OOCC

H

2

COOC

H

2

CH

一定条件下

CH₃CH₂OOCCH（CH₂CH₃）COOCH₂CH₃

L

i

A

l

H

4

CH₃CH₂OH

浓

HB

r

△

CH₃CH₂Br

C

H

3

C

H

2

OOCC

H

2

COOC

H

2

CH

一定条件下

CH₃CH₂OOCCH（CH₂CH₃）COOCH₂CH₃

L

i

A

l

H

4

。