香豆素是一种具有多种生物活性的天然产物,X是香豆素的一种衍生物,其合成路线如图:

(1)反应i涉及的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应消去反应、取代反应;从化学键的角度分析酯基之间的—CH2—能与—CHO反应的原因 酯基中C=O、C-O共用电子对偏向氧,C表现出较强正电性,使酯基之间C-H共用电子对更偏向碳,碳氢键极性增强,更容易断裂酯基中C=O、C-O共用电子对偏向氧,C表现出较强正电性,使酯基之间C-H共用电子对更偏向碳,碳氢键极性增强,更容易断裂。
(2)反应ii的化学方程式为 
。
(3)用波谱方法测定有机物X的结构,质谱图表明相对分子质量为190;核磁共振氢谱显示有6组吸收峰,峰面积为1:1:1:1:1:1;红外光谱图如图:

有机物X的分子式为 C10H6O4C10H6O4,结构简式为 
。
(4)用化学方法检验有机物X中的官能团:取少量有机物X溶于水并加入乙醇配成样品溶液,进行如下实验,请将表格中的内容补充完整。(供选择试剂:Br2的CCl4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、稀硫酸、10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液铜丝)




检验方法 | 实验现象 | 实验结论 |
①取少量样品溶液,加入Br2的CCl4溶液 | 溶液橙红色褪去 | X含有 |
②取少量样品溶液,加入 NaHCO3溶液 NaHCO3溶液 |
产生无色无味气体 | X含有羧基 |
③取少量样品溶液,加入FeCl3溶液 | 溶液变黄 |
X含有酚酯基 |
④取少量样品溶液,先加入10%NaOH溶液并加热一段时间后, 冷却后加入稀硫酸调节pH,再加入FeCl3溶液 冷却后加入稀硫酸调节pH,再加入FeCl3溶液 |
溶液变紫色 溶液变紫色
|
【答案】消去反应、取代反应;酯基中C=O、C-O共用电子对偏向氧,C表现出较强正电性,使酯基之间C-H共用电子对更偏向碳,碳氢键极性增强,更容易断裂;
;C10H6O4;
;NaHCO3溶液;冷却后加入稀硫酸调节pH,再加入FeCl3溶液;溶液变紫色


【解答】
【点评】
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发布:2024/6/27 10:35:59组卷:11引用:2难度:0.4
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