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香豆素是一种具有多种生物活性的天然产物,X是香豆素的一种衍生物,其合成路线如图:

(1)反应i涉及的反应类型有加成反应、
消去反应、取代反应
消去反应、取代反应
;从化学键的角度分析酯基之间的—CH2—能与—CHO反应的原因
酯基中C=O、C-O共用电子对偏向氧,C表现出较强正电性,使酯基之间C-H共用电子对更偏向碳,碳氢键极性增强,更容易断裂
酯基中C=O、C-O共用电子对偏向氧,C表现出较强正电性,使酯基之间C-H共用电子对更偏向碳,碳氢键极性增强,更容易断裂

(2)反应ii的化学方程式为

(3)用波谱方法测定有机物X的结构,质谱图表明相对分子质量为190;核磁共振氢谱显示有6组吸收峰,峰面积为1:1:1:1:1:1;红外光谱图如图:

有机物X的分子式为
C10H6O4
C10H6O4
,结构简式为

(4)用化学方法检验有机物X中的官能团:取少量有机物X溶于水并加入乙醇配成样品溶液,进行如下实验,请将表格中的内容补充完整。(供选择试剂:Br2的CCl4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、稀硫酸、10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液铜丝)
检验方法 实验现象 实验结论
①取少量样品溶液,加入Br2的CCl4溶液 溶液橙红色褪去 X含有
②取少量样品溶液,加入
NaHCO3溶液
NaHCO3溶液
产生无色无味气体 X含有羧基
③取少量样品溶液,加入FeCl3溶液 溶液变黄
X含有酚酯基
④取少量样品溶液,先加入10%NaOH溶液并加热一段时间后,
冷却后加入稀硫酸调节pH,再加入FeCl3溶液
冷却后加入稀硫酸调节pH,再加入FeCl3溶液
溶液变紫色
溶液变紫色

【答案】消去反应、取代反应;酯基中C=O、C-O共用电子对偏向氧,C表现出较强正电性,使酯基之间C-H共用电子对更偏向碳,碳氢键极性增强,更容易断裂;;C10H6O4;NaHCO3溶液;冷却后加入稀硫酸调节pH,再加入FeCl3溶液;溶液变紫色
【解答】
【点评】
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发布:2024/6/27 10:35:59组卷:11引用:2难度:0.4
相似题
  • 1.由物质a为原料,制备物质d (金刚烷)的合成路线如图所示:

    关于以上有机物的说法中,不正确的是(  )

    发布:2024/12/30 14:30:1组卷:18引用:2难度:0.7
  • 2.油脂不仅是营养物质和主要食物,也是一种重要的工业原料。如图是以油脂为主要原料获得部分产品的合成路线:

    已知:

    (R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团)
    回答下列问题:
    (1)下列关于油脂的说法正确的是
     
    。(填标号)
    a.油脂包括植物油和脂肪,属于酯类
    b.天然油脂是混合物,无固定的熔点和沸点
    c.油脂属天然高分子化合物
    d.硬化油又叫人造脂肪,便于储存和运输,但容易被空气氧化变质
    (2)G中官能团的名称为
     
    ,反应①的反应类型为
     

    (3)用系统命名法写出A的名称
     
    ,C与F反应生成G的化学方程式为
     

    (4)二元取代芳香化合物H是G的同分异构体,H满足下列条件:
    ①能发生银镜反应,②酸性条件下水解产物物质的最之比为2:1,③不与NaHCO3溶液反应。
    则符合上述条件的H共有
     
     种(不考虑立体结构,不包含G本身),其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
     
          (写出一种即可)。
    (5)写出从HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路线(无机试剂任选,合成路线参照题中的书写形式)
     

    发布:2025/1/9 8:0:2组卷:10引用:1难度:0.1
  • 3.有机物K是某药物的前体,合成路线如图所示。

    已知:R-CN
    H
    2
    催化剂
    R-CH2NH2
    R1-NH2+R2-COOC2H5
    催化剂
    +C2H5OH。
    (1)B的结构简式是
     

    (2)反应③的化学方程式是
     

    (3)E属于烃,其分子式是
     

    (4)H中含氧官能团的名称是
     

    (5)写出满足下列条件的K的一种同分异构体的结构简式:
     

    ①遇氯化铁溶液显紫色;
    ②不含醚键;
    ③核磁共振氢谱显示峰面积之比为2:12:2:2:1。
    (6)H经三步反应合成K,写出J→K的化学方程式
     

    发布:2024/12/30 11:0:1组卷:17引用:3难度:0.3
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