颠茄酮也称托品酮,是一种生物碱类药物。1902年,德国化学家Willstatter由七元环状化合物环庚酮出发,经过20步反应合成了颠茄酮,主要合成步骤如图:

1917年,英国化学家Robinson改进了合成路线,以丁二醛(K)、甲胺(I)、3-氧代戊二酸(J)三种有机物合成了颠茄酮,主要合成步骤如图:

已知:当有机物分子中羧基与酮羰基连在同一个碳原子上时,在加热条件下会发生脱羧反应(羧基转化为氢原子)。
回答下列问题:
(1)Willstatter合成法中E的分子式为 C9H17NBr2C9H17NBr2。
(2)B转化为C的两步反应类型分别为1)加成反应加成反应、2)取代反应取代反应;G转化为颠茄酮的反应类型为 氧化反应氧化反应。
(3)有机物I的官能团名称为 氨基氨基。
(4)Robinson法中X生成颠茄酮的反应方程式为 
。
(5)K的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 44种(考虑顺反异构)。
①能与溴的CCl4溶液发生加成反应且无环状结构;
②能发生水解反应;
③能发生银镜反应。
(6)Robinson改进的合成路线其优势在于 缩短了合成路线,提高了反应的产率缩短了合成路线,提高了反应的产率。
(7)Willstatter合成法中,由A到B的合成路线被省略,请根据所学的有机化学知识设计完成该合成路线(无机试剂任选) 
。




【答案】C9H17NBr2;加成反应;取代反应;氧化反应;氨基;
;4;缩短了合成路线,提高了反应的产率;


【解答】
【点评】
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发布:2024/6/27 10:35:59组卷:15引用:2难度:0.5
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2.油脂不仅是营养物质和主要食物,也是一种重要的工业原料。如图是以油脂为主要原料获得部分产品的合成路线:
已知:
①
②(R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团)
回答下列问题:
(1)下列关于油脂的说法正确的是
a.油脂包括植物油和脂肪,属于酯类
b.天然油脂是混合物,无固定的熔点和沸点
c.油脂属天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪,便于储存和运输,但容易被空气氧化变质
(2)G中官能团的名称为
(3)用系统命名法写出A的名称
(4)二元取代芳香化合物H是G的同分异构体,H满足下列条件:
①能发生银镜反应,②酸性条件下水解产物物质的最之比为2:1,③不与NaHCO3溶液反应。
则符合上述条件的H共有
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3.有机物K是某药物的前体,合成路线如图所示。
已知:R-CNR-CH2NH2;H2催化剂
R1-NH2+R2-COOC2H5催化剂+C2H5OH。
(1)B的结构简式是
(2)反应③的化学方程式是
(3)E属于烃,其分子式是
(4)H中含氧官能团的名称是
(5)写出满足下列条件的K的一种同分异构体的结构简式:
①遇氯化铁溶液显紫色;
②不含醚键;
③核磁共振氢谱显示峰面积之比为2:12:2:2:1。
(6)H经三步反应合成K,写出J→K的化学方程式发布:2024/12/30 11:0:1组卷:16引用:3难度:0.3