有机化合物M在工业上可用作有机合成溶剂、香料的中间体。实验测得其分子式为C8H8O3,分子中苯环上有两个取代基,M能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱如图1所示。
请回答下列问题:
(1)由核磁共振氢谱图可知:M中含有4种处于不同化学环境的氢原子,个数之比为 3:2:2:13:2:2:1。
(2)若M能在酸性条件下水解生成CH3COOH,其结构简式为 
。
(3)尼泊金甲酯(
)和香兰素(
)均是M的同分异构体,下列说法正确的是 BCBC(填标号)。
A.尼泊金甲酯和香兰素均属于芳香烃
B.尼泊金甲酯和香兰素都能发生还原反应
C.利用银镜反应可以鉴别尼泊金甲酯和香兰素
D.1mol尼泊金甲酯和1mol香兰素均消耗1mol的NaOH
(4)大茴香酸与香兰素互为同分异构体,它是一种羧酸,且具备以下三个特点。
大茴香酸的结构简式为 
。
a.含有甲基
b.遇FeCl3溶液不显紫色
c.苯环上的一氯代物只有两种
(5)香兰素的合成路线如图2:

①步骤Ⅲ中,W在稀硫酸中水解生成香兰素的化学方程式为 
。
②步骤Ⅰ、Ⅲ的目的是 保护酚羟基,使其不被氧化保护酚羟基,使其不被氧化。






【答案】3:2:2:1;
;BC;
;
;保护酚羟基,使其不被氧化



【解答】
【点评】
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