碳烯（：CH₂）是有机物中常见的最简单的自由基，它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键（C-H）之间，使碳链增长。碳烯与烃A反应，生成烃B，一定量的B完全燃烧生成8.8g CO₂和4.5g H₂O，B分子中含有3个-CH₃，且能完成如图转化关系：

（1）C的结构简式是

（CH₃）₂CHCH₂Cl

（CH₃）₂CHCH₂Cl

，D所含官能团的电子式为

。
（2）写出下列转化的化学反应方程式：
反应①

n（CH₃）₂C=CH₂

一定条件

n（CH₃）₂C=CH₂

一定条件

；
反应②

（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

乙醇

△

（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O

（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

乙醇

△

（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O

。
（3）H的同分异构体有多种，请写出能与NaOH溶液反应，且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式

HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂

HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂

。
（4）请设计实验方案，验证反应②是消去反应：

将反应后的气体，通入溴水中，若溴水褪色则说明反应②是消去反应

将反应后的气体，通入溴水中，若溴水褪色则说明反应②是消去反应

。
（5）M是合成的单体。已知。以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成M，写出合成路线流程图

CH₃CH₂OH

O

2

/

C

u

△

CH₃CHO

O

H

-

CH₃CH（OH）CH₂CHO

银氨溶液

、

△

酸化

CH₃CH（OH）CH₂COOH

浓硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH

乙醇

浓硫酸

、

△

CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃

CH₃CH₂OH

O

2

/

C

u

△

CH₃CHO

O

H

-

CH₃CH（OH）CH₂CHO

银氨溶液

、

△

酸化

CH₃CH（OH）CH₂COOH

浓硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH

乙醇

浓硫酸

、

△

CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃

。