羟氯喹是一种抗疟药物，被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线。
已知：
①
；
②
；
③
；
④苯环上连卤原子时，发生再取代反应主要生成邻对位产物。
按要求回答下列问题：
（1）化合物A所含官能团的名称为羰基、氯原子羰基、氯原子，化合物C的结构简式
。
（2）下列说法正确的是ABDABD。
A．A到D过程中，乙二醇的作用是作为保护基团
B．从合成路线推测，化合物B要密封干燥保存
C．E→F为加成反应
D．羟氯喹的分子式为C18H26ClN3O
（3）D→E的化学方程式为
。
（4）设计以苯为原料合成化合物G
（用流程图表示，无机试剂任选）。
（5）写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）
。
1H-NMR和IR谱检测表明：
①苯环上有两种环境的不同氢，且两种氢的比例为2：1；
②分子中含有氰基（-CN）。
【答案】羰基、氯原子；；ABD；；；
；ABD；；；【解答】
【点评】
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发布：2024/6/27 10:35:59组卷：28引用：2难度：0.3
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1．由物质a为原料，制备物质d （金刚烷）的合成路线如图所示：
关于以上有机物的说法中，不正确的是（ ）发布：2024/12/30 14:30:1组卷：18引用：2难度：0.7 -
2．有机物K是某药物的前体，合成路线如图所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化剂
R1-NH2+R2-COOC2H5催化剂
+C2H5OH。
（1）B的结构简式是。
（2）反应③的化学方程式是。
（3）E属于烃，其分子式是。
（4）H中含氧官能团的名称是。
（5）写出满足下列条件的K的一种同分异构体的结构简式：
①遇氯化铁溶液显紫色；
②不含醚键；
③核磁共振氢谱显示峰面积之比为2：12：2：2：1。
（6）H经三步反应合成K，写出J→K的化学方程式。
发布：2024/12/30 11:0:1组卷：15引用：3难度：0.3 -
3．油脂不仅是营养物质和主要食物，也是一种重要的工业原料。如图是以油脂为主要原料获得部分产品的合成路线：
已知：
①
②
（R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团）
回答下列问题：
（1）下列关于油脂的说法正确的是。（填标号）
a.油脂包括植物油和脂肪，属于酯类
b.天然油脂是混合物，无固定的熔点和沸点
c.油脂属天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪，便于储存和运输，但容易被空气氧化变质
（2）G中官能团的名称为，反应①的反应类型为
（3）用系统命名法写出A的名称，C与F反应生成G的化学方程式为。
（4）二元取代芳香化合物H是G的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的最之比为2：1，③不与NaHCO3溶液反应。
则符合上述条件的H共有种（不考虑立体结构，不包含G本身），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为（写出一种即可）。
（5）写出从HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路线（无机试剂任选，合成路线参照题中的书写形式）。发布：2025/1/9 8:0:2组卷：10引用：1难度：0.1
