有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛应用，研究化合物A的分子结构，性质如下：
（1）确定A的分子式
经元素分析得到化合物A的实验式为CH2O，通过 质谱仪质谱仪法（填仪器分析方法）可以测得A的相对分子质量为90，则A的分子式为 C3H6O3C3H6O3。
（2）确定A的分子结构
使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如表：
| 谱图 | 数据分析结果 | |
| 红外光谱 |  |
含有-COOH、-OH |
| 核磁共振氢谱 |
 |
峰面积比为1：1：1：3 |
CH3CHOHCOOH
CH3CHOHCOOH
。（3）研究A的结构和性质的关系
①根据A的结构推测，有机化合物A能发生的反应有
abd
abd
。a.取代反应
b.消去反应
c.加聚反应
d.酯化反应
②A的分子存在两种空间结构，它们具有完全相同的组成和原子排列，却互为镜像，具有不同的光学性质，两种分子的关系为
c
c
（填字母，下同）。a.碳架异构
b.位置异构
c.手性异构
d.官能团异构
③已知：电离常数Ka（A）=1.38×10-4，Ka（丙酸）=1.34×10-5，A的酸性强于丙酸的，请从共价键极性和基团间相互影响的角度解释原因
烷基（R-）是推电子基团，其推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱；而A中羟基氧电负性较大，具有吸电子效应，使得羧基中的羟基的极性增大，羧酸的酸性增强；故A的酸性强于丙酸
烷基（R-）是推电子基团，其推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱；而A中羟基氧电负性较大，具有吸电子效应，使得羧基中的羟基的极性增大，羧酸的酸性增强；故A的酸性强于丙酸
。（4）除了葡萄糖发酵可以制得A，CH≡CH和HCN等在一定条件下也可以合成A，一种合成路线如图：
资料：R-CN
H
+
①写出CH≡CH和HCN反应生成M的化学方程式
CH≡CH+HCN→CH2=CHCN
CH≡CH+HCN→CH2=CHCN
。②N的结构简式为
CH3CHClCN
CH3CHClCN
。（5）A在浓硫酸、加热条件下反应生成含有六元环的有机化合物B，写出B的结构简式
【答案】质谱仪；C3H6O3；CH3CHOHCOOH；abd；c；烷基（R-）是推电子基团，其推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱；而A中羟基氧电负性较大，具有吸电子效应，使得羧基中的羟基的极性增大，羧酸的酸性增强；故A的酸性强于丙酸；CH≡CH+HCN→CH2=CHCN；CH3CHClCN；
【解答】
【点评】
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发布：2024/7/30 8:0:9组卷：7引用：1难度：0.5
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1．由物质a为原料，制备物质d （金刚烷）的合成路线如图所示：
关于以上有机物的说法中，不正确的是（ ）发布：2024/12/30 14:30:1组卷：18引用：2难度：0.7 -
2．有机物K是某药物的前体，合成路线如图所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化剂
R1-NH2+R2-COOC2H5催化剂
+C2H5OH。
（1）B的结构简式是。
（2）反应③的化学方程式是。
（3）E属于烃，其分子式是。
（4）H中含氧官能团的名称是。
（5）写出满足下列条件的K的一种同分异构体的结构简式：
①遇氯化铁溶液显紫色；
②不含醚键；
③核磁共振氢谱显示峰面积之比为2：12：2：2：1。
（6）H经三步反应合成K，写出J→K的化学方程式。
发布：2024/12/30 11:0:1组卷：15引用：3难度：0.3 -
3．油脂不仅是营养物质和主要食物，也是一种重要的工业原料。如图是以油脂为主要原料获得部分产品的合成路线：
已知：
①
②
（R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团）
回答下列问题：
（1）下列关于油脂的说法正确的是。（填标号）
a.油脂包括植物油和脂肪，属于酯类
b.天然油脂是混合物，无固定的熔点和沸点
c.油脂属天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪，便于储存和运输，但容易被空气氧化变质
（2）G中官能团的名称为，反应①的反应类型为
（3）用系统命名法写出A的名称，C与F反应生成G的化学方程式为。
（4）二元取代芳香化合物H是G的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的最之比为2：1，③不与NaHCO3溶液反应。
则符合上述条件的H共有种（不考虑立体结构，不包含G本身），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为（写出一种即可）。
（5）写出从HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路线（无机试剂任选，合成路线参照题中的书写形式）。发布：2025/1/9 8:0:2组卷：10引用：1难度：0.1
