中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。屠呦呦率领的研究团队最初采用水煎的方法提取青蒿素，实验证明水煎剂对治疗疟疾无效，研究发现这是因为青蒿素分子中的某个基团对热不稳定，该基团还能与碘化钠作用生成碘单质。进一步研究发现，通过如图所示反应制得的双氢青蒿素比青蒿素水溶性好，所以治疗疟疾的效果更好。
（1）下列关于青蒿素和双氢青蒿素说法错误的是 BB。
A．由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属还原反应
B．青蒿素分子有6个不对称碳原子
C．青蒿素分子式为C15H22O5
D．青蒿素可以与NaOH溶液反应
（2）由以上资料可知，下列推测不正确的是 DD。
A．低温、有机溶剂冷浸可能是提取青蒿素的有效方法
B．红外吸收光谱或核磁共振氢谱都可以鉴别青蒿素和双氢青蒿素
C．青蒿素具有强氧化性，可杀菌消毒
D．双氢青蒿素比青蒿素水溶性好的原因为O-H是极性键而C=O是非极性键
（3）一定条件下，用NaBH4将青蒿素选择性反应，结构修饰为抗疟疾效果高10倍的双氢青蒿素。则BH-4的中心原子的VSEPR模型名称为 正四面体形正四面体形；青蒿素结构修饰过程中，发生变化的官能团名称叫 羰基羰基，其中碳原子的杂化方式变为 sp3sp3。
（4）通过晶体X射线衍射分析，获得其晶胞的类型和大小、原子的种类和数目等信息，得出青蒿素分子的空间结构及其晶胞（长方体，棱长分别为anm、bnm、cnm,含4个青蒿素分子），如图甲所示。则晶体的密度为 2×282abc×10-21NA2×282abc×10-21NAg•cm-3（阿伏加德罗常数的值设为NA；列出表达式）。
天然香草醛（
）可用于合成青蒿素，合成天然香草醛的反应如图：
（5）M的结构简式为 
。
（6）步骤①③的作用是 保护酚羟基，避免被氧化保护酚羟基，避免被氧化。
（7）C与这种天然香草醛互为同分异构体，写出一种符合下列条件C的结构简式 
（任写一种）（任写一种）。
①苯环二元取代；
②能水解；
③能发生银镜反应；
④与FeCl3溶液发生显色反应。
（8）苄基乙醛（
）是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图（无机试剂任用） 
。
已知：羰基α-H可发生如图反应：
BH
-
4
2
×
282
abc
×
1
0
-
21
N
A
2
×
282
abc
×
1
0
-
21
N
A
（任写一种）（任写一种）【答案】B；D；正四面体形；羰基；sp3；；；保护酚羟基，避免被氧化；（任写一种）；
2
×
282
abc
×
1
0
-
21
N
A
；保护酚羟基，避免被氧化；（任写一种）；【解答】
【点评】
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发布：2024/7/13 8:0:9组卷：28引用：1难度：0.3
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1．由物质a为原料，制备物质d （金刚烷）的合成路线如图所示：
关于以上有机物的说法中，不正确的是（ ）发布：2024/12/30 14:30:1组卷：18引用：2难度：0.7 -
2．有机物K是某药物的前体，合成路线如图所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化剂
R1-NH2+R2-COOC2H5催化剂
+C2H5OH。
（1）B的结构简式是。
（2）反应③的化学方程式是。
（3）E属于烃，其分子式是。
（4）H中含氧官能团的名称是。
（5）写出满足下列条件的K的一种同分异构体的结构简式：
①遇氯化铁溶液显紫色；
②不含醚键；
③核磁共振氢谱显示峰面积之比为2：12：2：2：1。
（6）H经三步反应合成K，写出J→K的化学方程式。
发布：2024/12/30 11:0:1组卷：17引用：3难度：0.3 -
3．油脂不仅是营养物质和主要食物，也是一种重要的工业原料。如图是以油脂为主要原料获得部分产品的合成路线：
已知：
①
②
（R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团）
回答下列问题：
（1）下列关于油脂的说法正确的是。（填标号）
a.油脂包括植物油和脂肪，属于酯类
b.天然油脂是混合物，无固定的熔点和沸点
c.油脂属天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪，便于储存和运输，但容易被空气氧化变质
（2）G中官能团的名称为，反应①的反应类型为
（3）用系统命名法写出A的名称，C与F反应生成G的化学方程式为。
（4）二元取代芳香化合物H是G的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的量之比为2：1，③不与NaHCO3溶液反应。
则符合上述条件的H共有种（不考虑立体结构，不包含G本身），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为（写出一种即可）。
（5）写出从HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路线（无机试剂任选，合成路线参照题中的书写形式）。发布：2025/1/9 8:0:2组卷：10引用：1难度：0.1
