吡咯(
)及其衍生物为有机化学中一类重要的杂环化合物,如图是一种合成吡咯类化合物G的方法(部分反应条件已省略):

已知:①化合物B的相对分子质量为46
②F的分子式为C6H11NO3
③
水解RCOOH+R′COOH
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 CH3CH2OHCH3CH2OH,G中含氧官能团的名称为 酯基酯基。
(2)C的名称是 乙酸乙酯乙酸乙酯,C转化为D的化学方程式为 2CH3COOCH2CH3碱性条件CH3COCH2COOCH2CH3+CH3CH2OH2CH3COOCH2CH3碱性条件CH3COCH2COOCH2CH3+CH3CH2OH。
(3)C和D在碱性条件反应还可以生成分子式均为C8H12O4的X和Y,X中含3个甲基,写出X的结构简式:
。
(4)G中吡咯环上N原子是sp2杂化而不是sp3杂化的原因是 sp2杂化的N原子可与吡咯环上碳原子形成稳定的大π键sp2杂化的N原子可与吡咯环上碳原子形成稳定的大π键。
(5)D的链状同分异构体中发生水解反应产物均为羧酸的结构有 77种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱只含2组峰的结构:
。
(6)若用乙酰丙酮(
)代替上述路线中的D,按照类似D→E→F→G的方式可以合成另一种吡咯类化合物Z,Z的结构简式为 
。
水解
碱性条件
碱性条件






【考点】有机物的推断;原子轨道杂化方式及杂化类型判断.
【答案】CH3CH2OH;酯基;乙酸乙酯;2CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3+CH3CH2OH;
;sp2杂化的N原子可与吡咯环上碳原子形成稳定的大π键;7;
;
碱性条件



【解答】
【点评】
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发布:2024/5/8 8:0:8组卷:37引用:1难度:0.5
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