如图是苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量的铁屑粉。填写下列空白：

（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中发生反应的化学方程式（有机化合物写结构简式）：

。
（2）要证明A中发生的是取代反应，而不是加成反应，试管C中苯的作用是

除去HBr中混有的Br₂蒸气

除去HBr中混有的Br₂蒸气

。反应开始后，观察D和E两支试管，看到的现象分别是

D管中变红

D管中变红

、

E管中出现浅黄色沉淀

E管中出现浅黄色沉淀

。
（3）反应2～3min后，在B中的氢氧化钠溶液中可观察到的现象是

有红褐色沉淀产生

有红褐色沉淀产生

、

底层出现油状液体

底层出现油状液体

。
（4）苯是一种重要的化工原料，以下是用苯作为原料制备某些化合物的转化关系图：

已知：a.RNO₂

F

e

HC

l

RNH₂；
b.苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响：
c.。
①A转化为B的化学方程式是

。
②由C生成D的反应类型是

取代反应

取代反应

，D与H₂反应的反应类型是

加成反应

加成反应

。E的结构简式为

。