1-溴丁烷可作稀有元素萃取剂、烃化剂及有机合成的原料。实验室合成1-溴丁烷的装置（加热及夹持装置略去）及有关数据如表所示：

名称	分子量	性状	密度g/mL	熔点	熔点	溶解度g/100mL溶剂
						水	醇	醚
1-丁醇	74.0	无色透明液体	0.802	-89.12	117.7	7.920	∞	∞
1-溴丁烷	137.0	无色透明液体	1.299	-112.4	101.6	不溶	∞	∞

发生的反应：
NaBr+H₂SO₄→HBr+NaHSO₄
HBr+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

H

2

S

O

4

△

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O
实验步骤：
①在圆底烧瓶中加入14mL水，再慢慢分批加入19mL（0.54mol）浓硫酸，混合均匀并冷却至室温后，再依次加入12mL1-丁醇（0.13mol）和16.5g（0.16mol）溴化钠，充分振荡后加入2粒沸石。加热至沸，调整加热速度，以保持沸腾而又平稳回流，并不时摇动烧瓶促使反应完成。回流约30min。
②待反应液冷却后，改回流装置为蒸馏装置，蒸出粗产物。将馏出液移至分液漏斗中，加入10mL的水洗涤，静置分层后，将产物转入另一干燥的分液漏斗中，用8mL的浓硫酸洗涤，分去硫酸层后有机相依次用10mL的水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤后，转入干燥的锥形瓶中，加入1～2g的无水氯化钙干燥，间歇摇动锥形瓶，直到液体清亮为止。将过滤后的产物移至小蒸馏瓶中，蒸馏，收集99～103℃的馏分，得到产物12.0g。
回答下列问题：
（1）实验时需小火加热，若大火加热，有机相显红棕色，因为生成了

Br₂

Br₂

（填化学式），可在后处理时用少量亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去，发生的离子反应方程式为

HSO

-

3

+Br₂+H₂O=

SO

2

-

4

+2Br^-+3H⁺

HSO

-

3

+Br₂+H₂O=

SO

2

-

4

+2Br^-+3H⁺

。
（2）实验中1-丁醇会发生其它副反应，生成的有机副产物结构简式为

CH₃CH₂CH=CH₂或CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃

CH₃CH₂CH=CH₂或CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃

（任写一种）。
（3）粗蒸馏终点的判断：1-溴丁烷是否蒸馏完全，可以从下列哪些方面判断？

BC

BC

。
A.看是否有馏出液，若没有，说明蒸馏已达终点
B.看蒸馏烧瓶中油层是否完全消失，若完全消失，说明蒸馏已达终点
C.取一试管收集几滴馏出液，加水摇动观察无油珠出现。如无，表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成
D.取一试管收集几滴馏出液，加硝酸银溶液，如无淡黄色沉淀生成表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成
（4）用浓硫酸洗涤粗产品后，有机相应从分液漏斗

上口倒出

上口倒出

（填“上口倒出”或“下口放出”）。
（5）用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤前先要用水洗一次的原因是

以除去大部分CH₃CH₂CH₂CH₂OH、HBr、NaHSO₄

以除去大部分CH₃CH₂CH₂CH₂OH、HBr、NaHSO₄

。
（6）加入氯化钙干燥后要滤除干燥剂再蒸馏，若不滤除会产生的影响是

影响1-溴丁烷的收集

影响1-溴丁烷的收集

。
（7）本实验中1-溴丁烷的产率为

67%

67%

（保留两位有效数字）。