实验小组探究卤代烃的性质。
实验1:取一支试管,滴入15滴1-溴丁烷,加入1mL5%的NaOH溶液,振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。为证明1-溴丁烷在NaOH水溶液中能否发生取代反应,同学们提出可以通过检验产物中是否存在溴离子来确定。
(1)甲同学进行如下操作:将1-溴丁烷与NaOH溶液混合后充分振荡,加热,取反应后的上层清液,加硝酸银溶液来进行溴离子的检验。

①1-溴丁烷在NaOH水溶液中反应的方程式 CH3CH2CH2CH2Br+NaOH水△CH3CH2CH2CH2OH+NaBrCH3CH2CH2CH2Br+NaOH水△CH3CH2CH2CH2OH+NaBr。
②乙同学认为甲同学设计不合理。理由是 NaOH溶液与AgNO3溶液反应会干扰Br—的检验NaOH溶液与AgNO3溶液反应会干扰Br—的检验。于是,乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的生成,乙同学的操作是:取反应后的上层清液,加HNO3酸化后,再加AgNO3溶液加HNO3酸化后,再加AgNO3溶液。
(2)丙同学提出质疑:通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应。理由是 消去反应也会产生Br—消去反应也会产生Br—。
(3)综合上述实验,检测实验1中 CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OH的生成可判断发生取代反应,实验小组用红外光谱证实了该物质的生成。
实验2:向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇,搅拌,再加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热,一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去)
(4)甲同学认为,依据实验2中酸性高锰酸钾溶液褪色,不能判断A中发生了消去反应,理由是 A中挥发出来的乙醇也可以使KMnO4溶液褪色A中挥发出来的乙醇也可以使KMnO4溶液褪色。
(5)乙同学对实验进行了如图改进(加热和夹持装置略去),依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进后A中物质为 水水。

水
△
水
△
【考点】性质实验方案的设计.
【答案】CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr;NaOH溶液与AgNO3溶液反应会干扰Br—的检验;加HNO3酸化后,再加AgNO3溶液;消去反应也会产生Br—;CH3CH2CH2CH2OH;A中挥发出来的乙醇也可以使KMnO4溶液褪色;水
水
△
【解答】
【点评】
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