学习小组利用溴水探究某些有机官能团的化学性质，以及官能团对取代基性质的影响。
【实验一】
| 装置 | 试剂X | 滴入溴水并振荡 | 放置 |
 |
a.乙酸 | 溶液显橙色，振荡后颜色无明显变化 | 溶液始终显橙色，pH几乎不变 |
| b.乙醛 | 振荡后橙色溶液迅速褪为无色 | 溶液持续保持无色，pH下降 | |
| c.乙醇 | 振荡后橙色溶液变成黄色 | 7h后溶液颜色变为浅黄色；12h后溶液颜色完全褪去，pH下降。 | |
| d.丙酮 | 振荡后橙色溶液变成黄色，且比c中的浅 | 0.5h后溶液变为浅黄色；1h后溶液颜色完全褪去，pH下降。 |
挥发
挥发
性质，可能会对实验中溶液颜色的变化带来干扰。但是基于实验a可推断：实验一中溶液颜色的变化不受此性质的影响。I.探究b中乙醛和溴水发生的反应。
（2）假设①：乙醛醛基（
）使邻位碳上的C-H键极性明显增大，因此邻位碳上所连的氢（即α-H）具有较大的活性，能与溴水发生取代反应。假设②：乙醛具有较强的还原性，能被溴水氧化，相应的化学方程式为
CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
。【实验二】设计实验验证假设的合理性。已知：苯酚的氧化产物会使水溶液显红棕色。
| 步骤 | 操作 | 现象 | ||||||||
| i | 分别向2个小烧杯中量入20mL溴水 | ii、iii中溶液均迅速褪至无色。各步操作后溶液的pH值如下表。
|
||||||||
| ii | 向其中一个烧杯中加入10mL苯酚水溶液 | |||||||||
| iii | 向另一烧杯中加入xmL20%的乙醛水溶液 |
10
10
。②ii中溶液pH低于i中的，原因是
i中溶液显酸性的原因是：Br2+H2O⇌H++Br-+HBrO，ii中Br2都被完全反应，反应为：
，1Br2～2HBr,与i相比，ii中反应使c（H+）增大，溶液的pH下降
，1Br2～2HBr,与i相比，ii中反应使c（H+）增大，溶液的pH下降i中溶液显酸性的原因是：Br2+H2O⇌H++Br-+HBrO，ii中Br2都被完全反应，反应为：，1Br2～2HBr,与i相比，ii中反应使c（H+）增大，溶液的pH下降
。，1Br2～2HBr,与i相比，ii中反应使c（H+）增大，溶液的pH下降③通过对比上述溶液的pH值，甲同学得出结论：乙醛能被溴水氧化，假设②合理。甲同学的结论是否正确？写明你的分析依据：
由实验ii可知，若乙醛与溴水发生取代反应，则1Br2～1HBr,所得溶液的pH值应为1.85；若乙醛被溴水氧化，则1Br2～2HBr,则所得溶液的pH值应小于1.85。而实验iii所得溶液的pH＜1.85，可知乙醛被溴水氧化，而不是发生取代反应，该结论正确
由实验ii可知，若乙醛与溴水发生取代反应，则1Br2～1HBr,所得溶液的pH值应为1.85；若乙醛被溴水氧化，则1Br2～2HBr,则所得溶液的pH值应小于1.85。而实验iii所得溶液的pH＜1.85，可知乙醛被溴水氧化，而不是发生取代反应，该结论正确
。II.探究c中乙醇使溴水褪色的原因：利用重量法定量分析c中乙醇与溴水反应的反应类型。
【实验三】向具塞磨口试管中加入10mL0.2mol•L-1溴水和5mL乙醇，充分混合后，塞住试管口。待溶液完全褪色后，向其中加入过量AgNO3溶液，充分反应析出淡黄色沉淀。将沉淀经离心沉降（固液分离）、过滤、充分洗涤后干燥、称重。沉淀质量为mg。
（4）对沉淀的质量进行理论计算。甲同学认为，m=0.37；乙同学认为，m=
0.75g（或0.74g）
0.75g（或0.74g）
（计算结果保留小数点后两位）。实际实验数据与乙同学的计算结果相符。III.针对实验d中的现象，查阅资料，分析原因。资料：丙酮（
）还原性较弱，不能被溴水氧化。（5）写出d中丙酮与溴水反应的化学方程式：
IV.实验反思
（6）综合上述探究过程，对实验a中“溶液颜色始终无明显变化”提出合理的解释：
CH3COOH的还原性较弱，不能被溴水氧化，且羧基不能使邻位碳上的C-H键极性明显增强
CH3COOH的还原性较弱，不能被溴水氧化，且羧基不能使邻位碳上的C-H键极性明显增强
【考点】性质实验方案的设计．
【答案】挥发；CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr；10；i中溶液显酸性的原因是：Br2+H2O⇌H++Br-+HBrO，ii中Br2都被完全反应，反应为：，1Br2～2HBr，与i相比，ii中反应使c（H+）增大，溶液的pH下降；由实验ii可知，若乙醛与溴水发生取代反应，则1Br2～1HBr，所得溶液的pH值应为1.85；若乙醛被溴水氧化，则1Br2～2HBr，则所得溶液的pH值应小于1.85。而实验iii所得溶液的pH＜1.85，可知乙醛被溴水氧化，而不是发生取代反应，该结论正确；0.75g（或0.74g）；；CH3COOH的还原性较弱，不能被溴水氧化，且羧基不能使邻位碳上的C-H键极性明显增强
，1Br2～2HBr，与i相比，ii中反应使c（H+）增大，溶液的pH下降；由实验ii可知，若乙醛与溴水发生取代反应，则1Br2～1HBr，所得溶液的pH值应为1.85；若乙醛被溴水氧化，则1Br2～2HBr，则所得溶液的pH值应小于1.85。而实验iii所得溶液的pH＜1.85，可知乙醛被溴水氧化，而不是发生取代反应，该结论正确；0.75g（或0.74g）；；CH3COOH的还原性较弱，不能被溴水氧化，且羧基不能使邻位碳上的C-H键极性明显增强【解答】
【点评】
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发布：2024/4/20 14:35:0组卷：33引用：2难度：0.5
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发布：2024/12/30 14:30:1组卷：13引用：2难度：0.7
